Para configurar um ambiente ruby decentemente tem que se usar o RVM (Ruby Version Manager) e só.

Pelo amor de Deus não siga nenhum post com o passo-a-passo de como instalar o ruby ou RVM , é fria e você vai se ferrar depois (experiência própria).

Basicamente, o que você tem que fazer é ler e executar o primeiro comando que está na página de instalação do RVM na sua máquina e pronto, só isso. Os caras do RVM fizeram e estão mantendo atualizado um script muito massa de instalação com todos os detalhes e diferenças de sistemas operacionais que possam existir.

Digo tudo isso porque já sujei o meu ambiente no mac e não feliz fui ajudar o @MarcaoAS e sujei o Ubuntu dele também. Espírito de porco total, deu um trabalho lascado para limpar e fazer do jeito certo.

Para o mac você deve ter o xcode instalado e no “ubunteira” o script do RVM vai te falando quais compiladores e bibliotecas você precisa instalar.

Feito a instalação do RVM, aí você dá uma lida nas instruções básicas e seja feliz.